该剧以生长在澳门的许氏家族为载体，演绎了澳门本世纪的变迁与发展。这部戏的男主人公许梦飞一生几经波折，第二代人、第三代人错综复杂的人物关系可以说是跌宕起伏、引人入胜。人物的感情色彩体现在人物的命运之中，又融入到大的历史事件：从20年代为孙中山集资买飞机；三四十年代澳门民族工业的发展；抗日战争时期各界人士募捐给内地的医疗器械…

阿华是“台”得很帅的青春少年，身为八八八夜市的自治会长，用自己圆融八方的台客性格，将夜市打理得有声有色。在阿华手中，八八八不只是夜市，更是所有人的生活依靠。在八八八，每个人都有自己的辛酸故事，但钱要赚、家要养，日子一样要过，天真的八八八英雄们，选择开开心心地过。

陈默（康康 饰）原是富二代，却因好赌不但气死老爸更败光家财，成了“负二代”，身无分文，只有父亲留给他一张画家楚中天（李国煌 饰）的画作，但这幅画只值十万元，根本不够还清赌债。他和地下钱庄的老板突然看到电视上报导画家张老千过世而让画作价值爆涨的新闻，因此他被逼飞往新加坡杀害楚中天，好让画作增值还债，他所有的杀人资本就是十万…

陈默（康康 饰）原是富二代，却因好赌不但气死老爸更败光家财，成了“负二代”，身无分文，只有父亲留给他一张画家楚中天（李国煌 饰）的画作，但这幅画只值十万元，根本不够还清赌债。他和地下钱庄的老板突然看到电视上报导画家张老千过世而让画作价值爆涨的新闻，因此他被逼飞往新加坡杀害楚中天，好让画作增值还债，他所有的杀人资本就是十万…

凯婷失恋，幸得她的旧友，以中性打扮的「好姐妹」乐基协助。乐基是城内著名的恋爱教主乐基及形象设计总顾问。乐基安排一连串的课程，更亲自帮她大变身，追回浩伟。