青年林肯刚在伊利诺州进入社会工作时，对自己的前途并无定见，曾经在女友的坟前默默祈祷，渴望获得指引。后来决定进入法律界，接手了一些辩护的案子，但没有受到重视。直至他卷入了朋友的两个儿子被控谋杀的案子中，林肯办案的聪明和勇敢才受到瞩目，从此平步青云。

故事以六十年代初期为背景，折射的却是90年代人们疲惫的灵魂。 阿飞是上海移民，他从未见过生母，自小由养母养大，因此长大后他对生命中遇到的每一个女人都冷酷无情。放荡不羁的他先后与售票员苏丽珍和舞女咪咪同居，但后来又相继抛弃了她们。阿飞决计找到生母，为此他只身前往南洋。一直暗恋苏丽珍的警察目睹了苏丽珍与阿飞的决裂后，决定改行…

每一个人在年青的时候，也会有机会去到【横街】这地方。他们大多都是为了逃避烦恼而走进【横街】，而且一辈子都躲在里面。单亲的阿飞跟母亲感情不俗，可是母亲却突然被刚认识不久的情人蓝镖牵连运毒而入狱；他向蓝镖报复，却因此失去了一只眼。最终，复仇令他躲在【横街】里渡日。失忆的Nana在到处找寻【横街】；在她零碎的回忆里，不断闪过阿飞…

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣 饰）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无脚鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉 饰）和舞女咪咪（刘嘉玲 饰）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母...